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Potassium Carbonate → 3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-{5-[(hexylamino)methyl]-2-thienyl}-1H-indole-7-carboxamide

HRID 1806384
ノート
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反応式

HRID 1806384 の反応式
[CH2:1]([NH:7][CH2:8][C:9]1[S:13][C:12](B(O)O)=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].Br[C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:24](=[C:25]([C:27]([NH2:29])=[O:28])[CH:26]=1)[NH:23][CH:22]=[C:21]2[CH:30]1[CH2:35][CH2:34][N:33]([S:36]([CH2:39][CH3:40])(=[O:38])=[O:37])[CH2:32][CH2:31]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:39]([S:36]([N:33]1[CH2:32][CH2:31][CH:30]([C:21]2[C:20]3[C:24](=[C:25]([C:27]([NH2:29])=[O:28])[CH:26]=[C:18]([C:12]4[S:13][C:9]([CH2:8][NH:7][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6])=[CH:10][CH:11]=4)[CH:19]=3)[NH:23][CH:22]=2)[CH2:35][CH2:34]1)(=[O:38])=[O:37])[CH3:40]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 113844275-bromo-3-[1-(ethanesulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamideHCID 66723135{5-[(Hexylamino)methyl]-2-thienyl}boronic acid

生成物 1

HCID 577327773-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-{5-[(hexylamino)methyl]-2-thienyl}-1H-indole-7-carboxamide収率 16%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒

実験手順

Following the general procedure of 5-(5-{[(2-ethylbutyl)amino]methyl}-2-thienyl)-3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide, (5-formyl-2-thienyl)boronic acid (50 mg, 0.32 mmol), hexylamine (33 mg, 0.32 mmol), and NaCNBH3 (40 mg, 0.64 mmol) were reacted to give 30 mg of crude {5-[(hexylamino)methyl]-2-thienyl}boronic acid. The crude {5-[(hexylamino)methyl]-2-thienyl}boronic acid was then reacted with 5-bromo-3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide (65 mg, 0.157 mmol), K2CO3 (130 mg, 0.942 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (9 mg, 0.0079 mmol). The crude product was purified once on an Agilent MDAP using the procedure shown in preparation of 5-(5-{[(2-ethylbutyl)amino]methyl}-2-thienyl)-3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide to give 13 mg of the title compound (16%).

後処理

  1. customThe crude product was purified once on an Agilent MDAP
  2. customshown in preparation of 5-(5-{[(2-ethylbutyl)amino]methyl}-2-thienyl)-3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide

出典と根拠

ORDレコード
ord-85880a1d8fb8404695bad6c97f01a48f
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354406B2

反応ノート

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