ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Prolinol, (R)- → 5-(5-{[(2R)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]methyl}-3-thienyl)-3-{1-[(1-methylethyl)sulfonyl]-4-piperidinyl}-1H-indole-7-carboxamide

HRID 1806492
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1806492 の反応式
[CH:1]([C:3]1[S:7][CH:6]=[C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:14](=[C:15]([C:17]([NH2:19])=[O:18])[CH:16]=2)[NH:13][CH:12]=[C:11]3[CH:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([S:26]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])(=[O:28])=[O:27])[CH2:22][CH2:21]2)[CH:4]=1)=O.[NH:32]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][C@@H:33]1[CH2:37][OH:38].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>CS(C)=O.C(O)(=O)C>[OH:38][CH2:37][C@H:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][N:32]1[CH2:1][C:3]1[S:7][CH:6]=[C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:14](=[C:15]([C:17]([NH2:19])=[O:18])[CH:16]=2)[NH:13][CH:12]=[C:11]3[CH:20]2[CH2:21][CH2:22][N:23]([S:26]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])(=[O:28])=[O:27])[CH2:24][CH2:25]2)[CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 2724541Prolinol, (R)-HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 577327835-(5-formyl-3-thienyl)-3-{1-[(1-methylethyl)sulfonyl]-4-piperidinyl}-1H-indole-7-carboxamide

生成物 1

HCID 577326665-(5-{[(2R)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]methyl}-3-thienyl)-3-{1-[(1-methylethyl)sulfonyl]-4-piperidinyl}-1H-indole-7-carboxamide収率 69.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176
Acetic Acid
触媒
HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

To a solution of 5-(5-formyl-3-thienyl)-3-{1-[(1-methylethyl)sulfonyl]-4-piperidinyl}-1H-indole-7-carboxamide (25 mg, 0.054 mmol) in DMSO (2 mL) was added (2R)-2-pyrrolidinylmethanol (101.15 mg, 1 mmol) and 2 drops of acetic acid. The resulting mixture was stirred at room temperature for 4 h followed by an addition of sodium triacetoxyborohydride (212 mg, 0.54 mmol). The mixture was reacted overnight. It was then purified by Gilson Preparatory HPLC to give 20.5 mg of the title compound (69.7%).

後処理

  1. customThe mixture was reacted overnight
  2. customIt was then purified by Gilson Preparatory HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-02bc6af579b5458f9e3061480e327534
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354406B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート