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Prolinamide, D- → 5-(5-{[(2R)-2-(aminocarbonyl)-1-pyrrolidinyl]methyl}-3-thienyl)-3-[1-[(1-methylethyl)sulfonyl]-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide

HRID 1806516
ノート
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反応式

HRID 1806516 の反応式
[CH:1]([C:3]1[S:7][CH:6]=[C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:14](=[C:15]([C:17]([NH2:19])=[O:18])[CH:16]=2)[NH:13][CH:12]=[C:11]3[CH:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([S:26]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])(=[O:28])=[O:27])[CH2:22][CH2:21]2)[CH:4]=1)=O.[NH:32]1[CH2:39][CH2:38][CH2:37][C@@H:33]1[C:34]([NH2:36])=[O:35].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>CS(C)=O.C(O)(=O)C>[NH2:36][C:34]([C@H:33]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][N:32]1[CH2:1][C:3]1[S:7][CH:6]=[C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:14](=[C:15]([C:17]([NH2:19])=[O:18])[CH:16]=2)[NH:13][CH:12]=[C:11]3[CH:20]2[CH2:21][CH2:22][N:23]([S:26]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])(=[O:28])=[O:27])[CH2:24][CH2:25]2)[CH:4]=1)=[O:35]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 447554Prolinamide, D-HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 577327835-(5-formyl-3-thienyl)-3-{1-[(1-methylethyl)sulfonyl]-4-piperidinyl}-1H-indole-7-carboxamide

生成物 1

HCID 577328185-(5-{[(2R)-2-(aminocarbonyl)-1-pyrrolidinyl]methyl}-3-thienyl)-3-[1-[(1-methylethyl)sulfonyl]-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide収率 67.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176
Acetic Acid
触媒
HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

To a solution of 5-(5-formyl-3-thienyl)-3-{1-[(1-methylethyl)sulfonyl]-4-piperidinyl}-1H-indole-7-carboxamide (25 mg, 0.054 mmol) in DMSO (2 mL) was added D-prolinamide (114 mg, 1 mmol) and 2 drops of acetic acid. The resulting mixture was stirred at room temperature for 4 h followed by an addition of sodium triacetoxyborohydride (212 mg, 1.0 mmol). The mixture was reacted overnight. It was then purified by Gilson Preparatory HPLC to give 20.4 mg of the title compound.

後処理

  1. customThe mixture was reacted overnight
  2. customIt was then purified by Gilson Preparatory HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-b940e0b9117a407998962e6e3f6b9aba
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354406B2

反応ノート

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