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Triethylamine → rac-(2R,3R,4R,5S)-3-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1806832
ノート
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反応式

HRID 1806832 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:15])[CH2:7]/[N:8]=[CH:9]/[CH2:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:16][C:17]1[CH:18]=[C:19](/[CH:24]=[C:25](/[C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([Cl:34])=[CH:30][C:29]=2[F:35])\[C:26]#[N:27])[CH:20]=[CH:21][C:22]=1[F:23].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([CH:7]1[CH:24]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([F:23])=[C:17]([Cl:16])[CH:18]=2)[C:25]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([Cl:34])=[CH:30][C:29]=2[F:35])([C:26]#[N:27])[CH:9]([CH2:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[NH:8]1)=[O:15])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 59249591(Z)-3-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-2-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-acrylonitrileHCID 178444818HCID 178444818、化合物

生成物 1

HCID 67296918rac-(2R,3R,4R,5S)-3-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester収率 24%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

In a manner similar to the method described in Example 1c, [3-methyl-but-(E)-ylideneamino]-acetic acid tert-butyl ester prepared in Example 1a (2.1 g, 10 mmol) was reacted with (Z)-3-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-2-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-acrylonitrile (2.5 g, 8 mmol) prepared in Example 69a, AgF (1.5 g, 12 mmol), and triethylamine (2.7 mL, 20 mmol) in dichloromethane (120 mL) at room temperature for 18 h to give rac-(2R,3R,4R,5S)-3-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester as a white foam (1 g, 24%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-5fc9624409f549088dc4b7035d630775
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354444B2

反応ノート

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