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Dichloromethane → 3-cyclohexyl-2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid

HRID 1807641
ノート
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反応式

HRID 1807641 の反応式
[CH:1]1([C:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([C:16]([O:18]C(C)(C)C)=[O:17])=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]([CH3:23])[C:8]=2[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[O:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.ClCCl>>[CH:1]1([C:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([C:16]([OH:18])=[O:17])=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]([CH3:23])[C:8]=2[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[O:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 6344DichloromethaneHCID 58317834tert-butyl 3-cyclohexyl-2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylate

生成物 1

HCID 583177963-cyclohexyl-2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid収率 96%

実験手順

To a solution of tert-butyl 3-cyclohexyl-2-(2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl)-1-methyl-1H-indole-6-carboxylate 26 (0.7 g, 1.46 mmol), in dichloromethane 50 mL tri-fluoro-acetic acid (4.2 g, 36.6 mmol) was added. The resulting mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The solvent was removed then the residue was purified by column chromatography using dichloromethane/methanol to yield 0.59 g (96%) of 3-cyclohexyl-2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid 27: m/z=422 (M+H)+.

後処理

  1. customThe solvent was removed
  2. customthe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-0f6276747a5441ba891035b17548154c
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08357687B2

反応ノート

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