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Acetic Anhydride → 3'-Acetylamino-5'-O-trityl-2',3'-dideoxyuridine

HRID 1818672
ノート
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反応式

HRID 1818672 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]1[C@@H:6]([CH2:7][O:8][C:9]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C@@H:4]([N:28]2[CH:35]=[CH:34][C:32](=[O:33])[NH:31][C:29]2=[O:30])[CH2:3]1.[C:36](OC(=O)C)(=[O:38])[CH3:37].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[C:36]([NH:1][C@@H:2]1[C@@H:6]([CH2:7][O:8][C:9]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C@@H:4]([N:28]2[CH:35]=[CH:34][C:32](=[O:33])[NH:31][C:29]2=[O:30])[CH2:3]1)(=[O:38])[CH3:37]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 529147963'-Amino-5'-O-trityl-2',3'-dideoxyuridine

生成物 1

HCID 687009443'-Acetylamino-5'-O-trityl-2',3'-dideoxyuridine収率 95%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Compound 31 (0.10 g, 0.213 mmol) was suspended in DCM (5 ml), and to this was added acetic anhydride (0.047 g, 0.044 ml, 0.469 mmol) and triethylamine (0.065 ml, 0.469 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After this time the solvent was evaporated to give a white solid. The product was purified by column chromatography (MeOH/DCM 2%→6%), and evaporation of the solvent gave the title compound as a white solid (0.103 g, 95%).

後処理

  1. customAfter this time the solvent was evaporated
  2. customto give a white solid
  3. customThe product was purified by column chromatography (MeOH/DCM 2%→6%), and evaporation of the solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-a1be34db2005473698e495d3e22541bf
出典データセット
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07601702B2

反応ノート

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