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Dimethyl Sulfate → 3-Fluoro-2-methoxybenzaldehyde

HRID 1822946
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反応式

HRID 1822946 の反応式
[F:1][C:2]1[C:3]([OH:10])=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH:5]=[O:6].[C:11](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].S(OC)(OC)(=O)=O>CC(C)=O>[F:1][C:2]1[C:3]([O:10][CH3:11])=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH:5]=[O:6]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6497Dimethyl SulfateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 5877883-Fluorosalicylaldehyde

生成物 1

HCID 125722773-Fluoro-2-methoxybenzaldehyde収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a suspension of 3-fluoro-2-hydroxybenzaldehyde (5.328 g, 38.02 mmol) and potassium carbonate (7.88 g, 57.03 mmol) in acetone (60 mL) was added dimethyl sulphate (3.96 mL, 41.83 mmol). The resulting suspension was stirred at 60° C. for 2 h before being allowed to cool and then concentrated in vacuo. The residue was dissolved in dichloromethane (100 mL) and water (50 mL). The organic phase was washed with saturated sodium bicarbonate (50 mL) with the resulting organic phase being dried (MgSO4) and the solvent evaporated in vacuo to give a pale yellow oil (6.262 g, 38.02 mmol, 100%). δH (300 MHz, CDCl3) 10.40 (1H, s, CHO), 7.60 (1H, d, Ar), 7.30 (1H), m, Ar), 7.10 (1H, m, Ar), 4.10 (3H, s, OCH3).

後処理

  1. temperatureto cool
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane (100 mL)
  4. washThe organic phase was washed with saturated sodium bicarbonate (50 mL) with the resulting organic phase
  5. dry with materialbeing dried (MgSO4)
  6. customthe solvent evaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-dea8fbd647054bb8bf75d4a2a50da8c9
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07037932B2

反応ノート

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