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Npc316347 → 3-(3-Methyl-4-oxo-5h-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester

HRID 1823295
ノート
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反応式

HRID 1823295 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH:8]([NH:12][C:13]([C:15]2[C:16]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23][C:22]=3F)=[N:17][O:18][C:19]=2[CH3:20])=[O:14])[CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C>CN(C)C=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH:8]([N:12]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[N:24][CH:25]=3)[C:16]3=[N:17][O:18][C:19]([CH3:20])=[C:15]3[C:13]2=[O:14])[CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 3280088Npc316347HCID 696527063-{[3-(3-Fluoro-pyridin-4-yl)-5-methyl isoxazole-4-carbonyl]-amino}cyclo-hexanecarboxylic acid ethy ester

生成物 1

HCID 696526573-(3-Methyl-4-oxo-5h-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Dissolve 3-{[3-(3-fluoro-pyridin-4-yl)-5-methyl isoxazole-4-carbonyl]-amino}cyclo-hexanecarboxylic acid ethy ester (0.70 g, 1.87 mmol) in N,N-dimethyl-formamide (10 mL0 at ambient temperature under a nitrogen atmosphere. Add a solution of potassuim bis(trimethylsilyl)amide (0.5 M in toluene, 4.11 mL, 2.06 mmol) and stir for 20 min. at ambient temperature. Quench with water and follow by adding solid sodium chloride. Extract with ethyl acetate and wash the combined extracts with water and dry over sodium sulfate. Concentrate and elute over silica gel using methanol/dichloromethane, allowing for the isolation of 656 mg (99%) of the desired product as a light solid. MS(ES): (M+1)+ 356.2, 357.2 m/z.

後処理

  1. customQuench with water
  2. additionby adding solid sodium chloride
  3. extractionExtract with ethyl acetate
  4. washwash the combined extracts with water
  5. dry with materialdry over sodium sulfate
  6. concentrationConcentrate
  7. washelute over silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-33ae0a8d42464309bd5cf32c4886cc4f
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07037921B2

反応ノート

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