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Potassium Carbonate → HCID 22144548、化合物

HRID 1824794
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反応式

HRID 1824794 の反応式
Br[C:2]1[C:7]2[N:8]=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=3)[S:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([O:19][CH3:20])[CH:3]=1.[C:21](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CB(O)O>C1(C)C=CC=CC=1.C(OC(=O)C)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:21][C:2]1[C:7]2[N:8]=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=3)[S:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([O:19][CH3:20])[CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 139377Methylboronic AcidHCID 22144553HCID 22144553、化合物

生成物 1

HCID 22144548HCID 22144548、化合物収率 77.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 1140
Toluene
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of 4-bromo-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzothiazole (1.0 g, 2.86 mmol) in dry toluene (25 mL) was added potassium carbonate (4.2 g, 30.4 mmol), methylboronic acid (0.92 g, 15.3 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.44 g, 0.38 mmol). The mixture was heated to 100° C. for 24 h, then cooled to room temperature. The mixture was diluted with ethylacetate and washed with water, saturated sodium carbonate and brine. After chromatographic purification gave 4-methyl-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzothiazole as a white solid (0.63 g, 77% yield). Mass spec: MH+=286.

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. washwashed with water, saturated sodium carbonate and brine
  3. customAfter chromatographic purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-ea14e8ca57e14578a8dd4799695fd9ab
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07045539B2

反応ノート

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