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Isobutyloxirane → HCID 22139594、化合物

HRID 1826529
ノート
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反応式

HRID 1826529 の反応式
[N+:1]([C:4]1[C:9](=[O:10])[N:8]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:7]2=[N:6][C:5]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][N:18]=[CH:17][CH:16]=1)([O-:3])=[O:2].[CH2:21]([CH:25]1[CH2:27][O:26]1)[CH:22]([CH3:24])[CH3:23].[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C>CN(C=O)C>[OH:26][CH:25]([CH2:21][CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH2:27][N:14]1[C:7]2=[N:6][C:5]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][N:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[C:9](=[O:10])[N:8]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 90990IsobutyloxiraneHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 135830902HCID 135830902、化合物

生成物 1

HCID 22139594HCID 22139594、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

In a 100 mL RBF with stirrer bar was charged 3-nitro-2-pyridin-4-yl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one (1.0 g) and 2-isobutyl-oxirane (0.7 g) in DMF (7 mL) under nitrogen. A solution of LiHMDS (1N in THF, 7 mL) was added to the mixture, resulting a red solution. Affter being heated at 80° C. overnight the mixture was cooled to room temperature and was partitioned between CH2Cl2 and NH4Cl (aq.). The organic phase was further washed with H2O, dried with Na2SO4, concentrated, and eluted on silica gel (0–7% 2N NH3-MeOH in DCM) to afford the product that was used directly in the next step. M+1 374.

後処理

  1. customresulting a red solution
  2. temperaturewas cooled to room temperature
  3. customwas partitioned between CH2Cl2 and NH4Cl (aq.)
  4. washThe organic phase was further washed with H2O
  5. dry with materialdried with Na2SO4
  6. concentrationconcentrated
  7. washeluted on silica gel (0–7% 2N NH3-MeOH in DCM)
  8. customto afford the product that

出典と根拠

ORDレコード
ord-6ee9866635f94d1c8a021d7874a680c2
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07049318B2

反応ノート

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