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3-Cyanopyridine → 4-[(3-Cyano-pyridin-2-ylamino)-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 1827137
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反応式

HRID 1827137 の反応式
[NH2:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1.[C:19]([C:21]1[CH:22]=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)#[N:20].CCOCC>CCOC(C)=O>[CH2:12]([O:11][C:9]([N:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:3]([CH2:2][NH:1][C:22]2[C:21]([C:19]#[N:20])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=2)[CH2:4][CH2:5]1)=[O:10])[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 793-CyanopyridineHCID 3283Diethyl EtherHCID 219554994-Aminomethyl-1-N-Cbz-piperidine

生成物 1

HCID 99464084-[(3-Cyano-pyridin-2-ylamino)-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of benzyl 4-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate (EXAMPLE 13, Step 1) (1 g, 4.03 mmol) and 3-cyanopyridine (0.25 g) was heated to 100° C. for 30 min. The reaction mixture was partitioned between EtOAc and pH5.2 citrate buffer. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent evaporated to give a solid which was stirred with 5 mL ether and 0.5 mL EtOAc for 1 h and filtered to give the title compound as a solid. M.S (M+1): 351

後処理

  1. customThe reaction mixture was partitioned between EtOAc and pH5.2 citrate buffer
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customthe solvent evaporated
  5. customto give a solid which
  6. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-d993126ca6824c8684b527a765345021
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07053089B2

反応ノート

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