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1,2-Dichloroethane → 2-cyclohexylmethyl-N-{1-[(5-ethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-hydroxy-methyl]-butyl}-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyramide

HRID 1830194
ノート
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反応式

HRID 1830194 の反応式
[CH:1]1([CH2:7][CH:8]([CH2:12][C:13]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]2)=[O:14])[C:9]([OH:11])=O)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl.[NH2:22][CH:23]([CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH:24]([C:26]1[O:27][C:28]([CH2:31][CH3:32])=[N:29][N:30]=1)[OH:25].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.CN1CCOCC1>C(Cl)Cl>[CH:1]1([CH2:7][CH:8]([CH2:12][C:13]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]2)=[O:14])[C:9]([NH:22][CH:23]([CH:24]([C:26]2[O:27][C:28]([CH2:31][CH3:32])=[N:29][N:30]=2)[OH:25])[CH2:33][CH2:34][CH3:35])=[O:11])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 218998342-Cyclohexylmethyl-4-morpholin-4-yl-4-oxobutyric acidHCID 694340542-amino-1-(5-ethyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)-1-pentanol HCl salt

生成物 1

HCID 22054086
2-cyclohexylmethyl-N-{1-[(5-ethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-hydroxy-methyl]-butyl}-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyramide
収率 102.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirred mixture of 2-cyclohexylmethyl-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyric acid (84.9 mg, 0.3 mmol), 2-amino-1-(5-ethyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)-1-pentanol HCl salt (70.5 mg), prepared as in reference 21, and HOBt (55.1 mg, 0.36 mmol) in MeCl2 (5 ml), was added EDC (86.4 mg, 0.45 mmol) and N-methylmorpholine (0.25 ml) at room temperature. After stirring for 14 hours, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated NaHCO3, brine, dried with MgSO4 and concentrated to yield 142 mg of 2-cyclohexylmethyl-N-{1-[(5-ethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-hydroxy-methyl]-butyl}-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyramide; MS: 463.5(M−1), 465.3(M+1).

後処理

  1. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated NaHCO3, brine
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-636e252479d14ff9b7d145286eab454b
出典データセット
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07064123B1

反応ノート

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