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1beta,2beta-Methylene-5-androstene-3beta,17beta-diol → 1beta,2beta-Methylene-4-androstene-3,17-dione

HRID 1834929
ノート
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反応式

HRID 1834929 の反応式
[CH2:1]1[C@@H:3]2[C@H:4]([OH:22])[CH2:5][C:6]3[C@:19]([CH3:20])([C@H:2]12)[C@@H:18]1[C@H:9]([C@H:10]2[C@@:14]([CH2:16][CH2:17]1)([CH3:15])[C@@H:13]([OH:21])[CH2:12][CH2:11]2)[CH2:8][CH:7]=3.CC(C)=O.OS(O)(=O)=O.O=[Cr](=O)=O>CC(C)=O.C[O-].[Na+].CO>[CH2:1]1[C@@H:3]2[C:4](=[O:22])[CH:5]=[C:6]3[C@:19]([CH3:20])([C@H:2]12)[C@@H:18]1[C@H:9]([C@H:10]2[C@@:14]([CH2:16][CH2:17]1)([CH3:15])[C:13](=[O:21])[CH2:12][CH2:11]2)[CH2:8][CH2:7]3
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 566286851beta,2beta-Methylene-5-androstene-3beta,17beta-diolHCID 131709961Jones' reagent

生成物 1

HCID 542623781beta,2beta-Methylene-4-androstene-3,17-dione

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 180Acetone溶媒HCID 887Methanol溶媒HCID 10942334
Sodium Methoxide
溶媒

実験手順

The 1β,2β-methylene-5-androstene-3β,17β-diol prepared in this manner is dissolved in acetone and Jones Reagent added until a persistent yellow-orange color appears. After stirring at room temperature for 10 minutes the mixture is poured onto ice-water and the precipitate is dissolved in a solution of sodium methoxide in methanol and stirred about 30 minutes at room temperature. The methanol is removed and the residue triturated with water. The filtered solid is crystallized from acetone to yield 1β,2β-methylene-4-androstene-3,17-dione.

後処理

  1. additionis poured onto ice-water
  2. stirringstirred about 30 minutes at room temperature
  3. customThe methanol is removed
  4. customthe residue triturated with water
  5. customThe filtered solid is crystallized from acetone

出典と根拠

ORDレコード
ord-0802c16523b548b7913b72306d2d5372
出典データセット
uspto-grants-1978_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04071624

反応ノート

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