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5-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran → 4-(5-Bromo-benzofuran-2-yl)-phenol

HRID 1836018
ノート
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反応式

HRID 1836018 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16]C)=[CH:12][CH:11]=3)=[CH:7][C:6]=2[CH:18]=1.Cl.N1C=CC=CC=1>O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([OH:16])=[CH:14][CH:15]=3)=[CH:7][C:6]=2[CH:18]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 101495715-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzofuranHCID 10176127Pyridinium chloride

生成物 1

HCID 102862144-(5-Bromo-benzofuran-2-yl)-phenol収率 39%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
200 °C

実験手順

A mixture of 81 (0.3 g, 1 mmol) and Pyridine HCl (5 g) was heated to 200° C. After 1 hr, the reaction was cooled and then diluted with water. The aqueous layer was extracted with EtOAc, dried over MgSO4 and concentrated to give a solid. The solid was triturated with CH2Cl2 and filtered to give a solid (0.11 g, 39%); Mp=228-229° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ 9.95 (br s, 1 H), 7.79 (d, 1 H, J=2.0 Hz), 7.74 (d, 2 H, J=8.8 Hz), 7.55 (d, 1 H, J=8.8 Hz), 7.39 (dd, 1 H, J=8.8 Hz, 2.4 Hz), 7.16 (s, 1 H), 6.88 (d, 2 H, J=8.8 Hz); MS 287/289 [M−H]−

後処理

  1. temperaturethe reaction was cooled
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give a solid
  6. customThe solid was triturated with CH2Cl2
  7. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-44f37077cf8c48d0818799e402008d75
出典データセット
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06774248B2

反応ノート

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