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Water → 1-benzenesulfonyl-5-methylthio-2-(2-pyrimidinyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 1838326
ノート
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反応式

HRID 1838326 の反応式
[C:1]1([S:7]([NH:10][C:11]2[C:16](I)=[CH:15][C:14]([S:18][CH3:19])=[CH:13][N:12]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:20]([C:22]1[N:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=1)#[CH:21].O>C(N(CC)CC)C>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:11]3=[N:12][CH:13]=[C:14]([S:18][CH3:19])[CH:15]=[C:16]3[CH:21]=[C:20]2[C:22]2[N:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 124412972-EthynylpyrimidineHCID 154868512-Benzenesulfonylamino-3-iodo-5-methylthiopyridine

生成物 1

HCID 225044171-benzenesulfonyl-5-methylthio-2-(2-pyrimidinyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine収率 84%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8471Triethylamine溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A suspension of 2-benzenesulfonylamino-5-methylthio-3-iodo-pyridine (1.53 g), 2-ethynylpyrimidine (768 mg), bistriphenylphosphine palladium dichloride (259 mg) and cuprous iodide (70.3 mg) in triethylamine (37 ml) was stirred in a sealed tube at 100° C. for 1.5 hours. After cooling, the reaction solution was poured into water, extracted with chloroform, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was separated using silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1) to obtain 1.21 g of the desired product as a white crystal.

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with chloroform
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe resulting residue was separated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c98a185e5b449c1a9f08f2b06b7839f
出典データセット
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06673797B1

反応ノート

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