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N-2',4',6'-Trimethoxyphenacyl bromide → HCID 40480561、化合物

HRID 1843795
ノート
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反応式

HRID 1843795 の反応式
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[C:10]([O:11][CH3:12])=[CH:9][C:8]([O:13][CH3:14])=[CH:7][C:6]=1[O:15][CH3:16])=O.[NH2:17][C:18]([NH2:20])=[S:19]>CCO>[CH3:16][O:15][C:6]1[CH:7]=[C:8]([O:13][CH3:14])[CH:9]=[C:10]([O:11][CH3:12])[C:5]=1[C:3]1[N:17]=[C:18]([NH2:20])[S:19][CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 193915N-2',4',6'-Trimethoxyphenacyl bromideHCID 2723790Thiourea

生成物 1

HCID 40480561HCID 40480561、化合物収率 99%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of 2-bromo-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone (2.49 g, 8.6 mmol) and thiourea (0.67 g, 8.7 mmol) in 95% EtOH (16 mL) was heated at reflux for 60 min. The solution was concentrated and mixed with water (100 mL) and saturated aqueous Na2CO3 (5.0 mL). The resultant precipitate was filtered and recrystallized in toluene. The solids were filtered and dried under vacuum to give 4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)thiazol-2-amine (1.75 g) as yellow solids in >99% yield: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.00 (s, 2 H), 6.78 (s, 1 H), 6.36 (s, 2 H), 3.84 (s, 3 H), 3.79 (s, 6 H).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 60 min
  3. concentrationThe solution was concentrated
  4. additionmixed with water (100 mL) and saturated aqueous Na2CO3 (5.0 mL)
  5. filtrationThe resultant precipitate was filtered
  6. customrecrystallized in toluene
  7. filtrationThe solids were filtered
  8. customdried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-5d2377ce57aa4789adbcce1308f4ed65
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08946268B2

反応ノート

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