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Dichloromethane → HCID 58941813、化合物

HRID 1845784
ノート
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反応式

HRID 1845784 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]([C:12]2[C:16]([CH2:17][OH:18])=[N:15][O:14][N:13]=2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.C(Cl)Cl>C(=O)(O)[O-].[Na+]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]([C:12]2[C:16]([CH:17]=[O:18])=[N:15][O:14][N:13]=2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 58941855N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamide

生成物 1

HCID 58941813HCID 58941813、化合物収率 89%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 516892Sodium Bicarbonate溶媒

実験手順

A solution of N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazole-3-carbo x-amide (8.50 g, 31.3 mmol), Dess-Martin periodinane (14.6 g, 34.4 mmol) and DCM (400 mL) was stirred at 25° C. for 3 h. The reaction was diluted with a saturated sodium bicarbonate solution and extracted with ethyl acetate three times, dried with sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The crude residue was purified by flash column chromatography to yield the desired product (7.50 g, 89%). LCMS for C10H6ClFN3O3(M+H)+: m/z=270.0.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate three times
  2. dry with materialdried with sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude residue was purified by flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-5693d700a398409c83d0bb392b8bd0cc
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08951536B2

反応ノート

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