ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Imidazole → 2-(1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-2-yl)-6-fluoro-5-nitro-1H-indole

HRID 1847924
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1847924 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([C:11]([CH3:15])([CH3:14])[CH2:12][OH:13])[NH:8]2)=[CH:4][C:3]=1[N+:16]([O-:18])=[O:17].[CH3:19][C:20]([Si:23](Cl)([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21].N1C=CN=C1>C(Cl)Cl>[Si:23]([O:13][CH2:12][C:11]([C:7]1[NH:8][C:9]2[C:5]([CH:6]=1)=[CH:4][C:3]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[C:2]([F:1])[CH:10]=2)([CH3:15])[CH3:14])([C:20]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:19])([CH3:25])[CH3:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 591293832-(6-fluoro-5-nitro-1H-indol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol

生成物 1

HCID 591292962-(1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-2-yl)-6-fluoro-5-nitro-1H-indole収率 38%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirred solution of 2-(6-fluoro-5-nitro-1H-indol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol (10.0 g) in CH2Cl2 was added TBSCl (8.9 g), imidazole (8.1 g, 0.12 mol) at room temperature. The mixture was stirred overnight. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was purified by chromatography on silica gel (10% EtOAc in petroleum ether) to give 2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropan-2-yl)-6-fluoro-5-nitro-1H-indole (5.3 g, 38%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 9.51 (s, 1H), 8.31 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.02 (d, J=11.7 Hz, 1H), 6.32 (s, 1H), 3.63 (s, 2H), 1.35 (s, 6H), 0.99 (s, 9H), 0.11 (s, 6H).

後処理

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. customthe residue was purified by chromatography on silica gel (10% EtOAc in petroleum ether)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c7e85a19568848a9b1e0c392ea83df80
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08952049B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート