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Boron tribromide → 6-(adamantan-1-ylmethoxy)-5-cyclopropyl-N-((2-hydroxyethyl)sulfonyl)nicotinamide

HRID 1849696
ノート
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反応式

HRID 1849696 の反応式
[C:1]12([CH2:11][O:12][C:13]3[C:28]([CH:29]4[CH2:31][CH2:30]4)=[CH:27][C:16]([C:17]([NH:19][S:20]([CH2:23][CH2:24][O:25]C)(=[O:22])=[O:21])=[O:18])=[CH:15][N:14]=3)[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.B(Br)(Br)Br>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[C:1]12([CH2:11][O:12][C:13]3[C:28]([CH:29]4[CH2:31][CH2:30]4)=[CH:27][C:16]([C:17]([NH:19][S:20]([CH2:23][CH2:24][OH:25])(=[O:22])=[O:21])=[O:18])=[CH:15][N:14]=3)[CH2:2][CH:3]3[CH2:4][CH:5]([CH2:6][CH:7]([CH2:9]3)[CH2:8]1)[CH2:10]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 867035666-(adamantan-1-ylmethoxy)-5-cyclopropyl-N-((2-methoxyethyl)-sulfonyl)nicotinamide

生成物 1

HCID 867035676-(adamantan-1-ylmethoxy)-5-cyclopropyl-N-((2-hydroxyethyl)sulfonyl)nicotinamide収率 98.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A solution of 6-(adamantan-1-ylmethoxy)-5-cyclopropyl-N-((2-methoxyethyl)-sulfonyl)nicotinamide (0.19 g, 0.42 mmol) in anhydrous dichloromethane (10 mL) at 0° C. was treated with boron tribromide (0.079 mL, 0.84 mmol) under nitrogen. The reaction mixture was stirred for 25 minutes and then diluted with ethyl acetate (50 mL). The mixture was washed with 1 M aqueous hydrochloric acid solution (2×30 mL), brine (30 mL); dried over anhydrous sodium sulfate; filtered and concentrated in vacuo to provide the title compound (0.18 g, quant.): 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.91 (br s, 1H), 8.45 (d, J=2.3 Hz, 1H), 7.70 (d, J=2.3 Hz, 1H), 4.95 (br s, 1H), 3.93 (s, 2H), 3.80-3.73 (m, 2H), 3.65-3.58 (m, 2H), 2.07-1.98 (m, 1H), 1.98-1.90 (m, 3H), 1.73-1.57 (m, 12H), 0.98-0.90 (m, 2H), 0.76-0.70 (m, 2H); MS (ES+) m/z 435.2 (M+1).

後処理

  1. washThe mixture was washed with 1 M aqueous hydrochloric acid solution (2×30 mL), brine (30 mL)
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-e269cd24cc0847758dd77657c9be835b
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08952169B2

反応ノート

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