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3,4-dihydro-2H-pyran → 5-Bromo-8-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]quinoline

HRID 1849998
ノート
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反応式

HRID 1849998 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][OH:13])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.[O:14]1[CH:19]=[CH:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1>C(Cl)Cl.O.C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][O:13][CH:15]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][O:14]2)=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 72183353(5-Bromoquinolin-8-yl)methanol

生成物 1

HCID 867151505-Bromo-8-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]quinoline収率 128.4%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)触媒HCID 962Water溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of (5-bromoquinolin-8-yl)methanol (8.0 g, 33.6 mmol) in methylene chloride (120 mL) were added pyridinium p-toluenesulfonate (844 mg, 3.3 mmol) and 3,4-dihydro-2H-pyran (6.1 mL, 67.2 mmol) and stirred at RT for 16 h. The reaction mixture was diluted with water, extracted with methylene chloride, dried with magnesium sulfate and concentrated. Purification by MPLC (20% ethyl acetate in hexanes) afforded 13.9 g of the title compound as a colorless oil.

後処理

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. dry with materialdried with magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customPurification by MPLC (20% ethyl acetate in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-eaac7f16032f41b59464a92439ee963d
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08957051B2

反応ノート

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