ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Piperidine → (R)-2-(2-((4-amino-3-(4-(3-fluorophenoxyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-3-cyclopropylacrylonitrile

HRID 1850949
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1850949 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH2:25][C@H:26]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]3[C:31](=[O:35])[CH2:32][C:33]#[N:34])[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([F:24])[CH:19]=4)=[CH:13][CH:12]=3)[C:3]=12.N1[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]C1.C1(C=O)CC1>CO>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH2:25][C@H:26]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]3[C:31]([C:32](=[CH:38][CH:39]3[CH2:41][CH2:40]3)[C:33]#[N:34])=[O:35])[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([F:24])[CH:19]=4)=[CH:13][CH:12]=3)[C:3]=12
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8082PiperidineHCID 123114CyclopropanecarboxaldehydeHCID 867144643-[(2R)-2-([4-amino-3-[4-(3-fluorophenoxy)phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl)pyrrolidin-1-yl]-3-oxopropanenitrile

生成物 1

HCID 86714465(R)-2-(2-((4-amino-3-(4-(3-fluorophenoxyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-3-cyclopropylacrylonitrile収率 29%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

Into a 10-mL round-bottom flask, was placed 3-[(2R)-2-([4-amino-3-[4-(3-fluorophenoxy)phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl)pyrrolidin-1-yl]-3-oxopropanenitrile (150 mg, 0.32 mmol, 1.00 equiv), piperidine (27 mg, 0.32 mmol, 1.00 equiv), cyclopropanecarbaldehyde (44.5 mg, 0.63 mmol, 2.00 equiv), methanol (5 mL). The resulting solution was stirred for 12 h at 25° C. and then concentrated under vacuum. The residue was loaded on a silica gel column and eluted with dichloromethane/methanol (50/1) to give 48.5 mg (29%) of the title compound as a off-white solid. LC-MS: (ES, m/z): MS (ESI, pos. ion) m/z: 524 (M+1). 1H-NMR: (CDCl3, ppm): 1HNMR (300 MHz, CD3OD, ppm), 8.253 (1H, s), 7.686˜7.749 (2H, t), 7.363˜7.440 (1H, t), 7.185˜7.232 (2H, t), 6.833˜6.941 (3H, m), 6.450˜6.600 (1H, d), 4.301-4.555 (3H, m), 3.604˜3.638 (2H, m), 1.868˜2.005 (5H, m), 1.200˜1.294 (3H, m), 0.798˜0.810 (2H, m).

後処理

  1. customInto a 10-mL round-bottom flask, was placed
  2. concentrationconcentrated under vacuum
  3. washeluted with dichloromethane/methanol (50/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4dd307fe9af6482a9bad18cd6d15d669
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08957080B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート