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Hydrochloric Acid → Ethyl N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-N-(2-thienylsulfonyl)aminoacetate

HRID 1851519
ノート
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反応式

HRID 1851519 の反応式
COC[N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=2[N:13]([CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[S:14]([C:17]2[S:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH:6]=[C:5]1[C:28]1[S:29][CH:30]=[CH:31][N:32]=1.Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(O)C>[S:29]1[CH:30]=[CH:31][N:32]=[C:28]1[C:5]1[NH:4][C:12]2[C:7]([CH:6]=1)=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=2[N:13]([CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[S:14]([C:17]1[S:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)(=[O:15])=[O:16]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 53629100Ethyl N-[1-(Methoxymethyl)-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-N-(2-thienylsulfonyl)aminoacetate

生成物 1

HCID 57901737Ethyl N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-N-(2-thienylsulfonyl)aminoacetate収率 60.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

A mixture of ethyl N-[1-(methoxymethyl)-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-N-(2-thienylsulfonyl)aminoacetate (0.31 g), concentrated hydrochloric acid (0.5 mL) and ethanol (6 mL) was stirred at 70° C. for 6 hr. The reaction mixture was neutralized with aqueous sodium bicarbonate, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography and the title compound (0.17 g, yield 60%) was obtained as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:1, volume ratio). The crystals were recrystallized from ethyl acetate-hexane. melting point 135-137° C.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-795d7f2694644068a2e7533fdb463874
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08957070B2

反応ノート

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