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Sodium Bicarbonate → 5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-methylpyridin-2-amine

HRID 1851781
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反応式

HRID 1851781 の反応式
C(O[C:4]1[N:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[S:11][C:12]3[CH:18]=[C:17](OC)[CH:16]=[CH:15][C:13]=3[N:14]=2)=[CH:6][CH:5]=1)C.[CH3:21][N:22](C)C1N=CC(C2SC3C=C(O)C=CC=3N=2)=CN=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>>[S:11]1[C:12]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:13]=2[N:14]=[C:10]1[C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([NH:22][CH3:21])=[N:9][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 248038932-(6-Ethoxypyridin-3-yl)-6-methoxy-1,3-benzothiazoleHCID 248040662-[2-(Dimethylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3-benzothiazol-6-ol

生成物 1

HCID 248042395-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-methylpyridin-2-amine

実験手順

2-(6-Ethoxypyridin-3-yl)-6-methoxy-1,3-benzothiazole (23 mg, 80 μmol) was reacted according to the procedure used for the preparation of 2-[2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3-benzothiazol-6-ol, with the following exceptions: The reaction mixture was allowed to reach rt on. sat. aq. NaHCO3 was added and the mixture was extracted with EtOAc. The organic phase was dried and concentrated under reduced pressure. Preparative HPLC of the residue gave the title compound (4 mg). 1H NMR (CHLOROFORM-d: CD3OD) δ 8.69 (d, 1 H) 8.20 (dd, 1 H) 7.79 (d, 1 H) 7.29 (d, 1 H) 6.99 (dd, 1 H) 6.86 (d, 1H) 4.39 (q, 2 H) 1.41 (t, 3 H); MS m/z (M+H) 273.

後処理

  1. customto reach rt
  2. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  3. customThe organic phase was dried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-acd4bb77f2f54a87a993eef1245e7383
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08957215B2

反応ノート

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