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(3aR,4R,5R,6aS)-4-formyl-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate → (1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-3-Oxo-3-({2RS}-1,3-benzodioxan-2-yl)-1-propenyl]-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one

HRID 1856056
ノート
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反応式

HRID 1856056 の反応式
[CH:1]([C@H:3]1[C@H:10]([O:11][C:12](=[O:19])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9][C@H:8]2[C@@H:4]1[CH2:5][C:6](=[O:20])[O:7]2)=O.[O:21]=[C:22]([CH:43]1[O:48][C:47]2[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][C:46]=2[CH2:45][O:44]1)[CH:23]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>C1C=CC=CC=1>[O:21]=[C:22]([CH:43]1[O:48][C:47]2[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][C:46]=2[CH2:45][O:44]1)/[CH:23]=[CH:1]/[C@H:3]1[C@H:10]([O:11][C:12](=[O:19])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9][C@H:8]2[C@@H:4]1[CH2:5][C:6](=[O:20])[O:7]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 11000244(3aR,4R,5R,6aS)-4-formyl-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoateHCID 233474421-(2H,4H-1,3-Benzodioxin-2-yl)-2-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)ethan-1-one

生成物 1

HCID 70588948(1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-3-Oxo-3-({2RS}-1,3-benzodioxan-2-yl)-1-propenyl]-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 241Benzene溶媒

実験手順

Under an argon atmosphere, 7 g. of (1S,5R,6R,7R)-6-formyl-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one, E. J. Corey et al., J. Amer. Chem. Soc. 91, 5675 (1969), and 11.2 g. of [2-oxo-2-(1,3-benzodioxan-2-yl)-ethylidene]-triphenylphosphorane were agitated at room temperature for 16 hours in 300 ml. of benzene. The reaction mixture was then evaporated to dryness under vacuum. The residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane/20-60% ethyl acetate as the eluent. Yield: 5 g. of an oil.

後処理

  1. customThe reaction mixture was then evaporated to dryness under vacuum
  2. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane/20-60% ethyl acetate as the eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-9f1fb030ac5c435496645533e7892150
出典データセット
uspto-grants-1980_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04217360

反応ノート

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