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Gallic Acid → N-[(1S)-1-(tert-butoxymethyl)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-2-oxo-ethyl]-3,4,5-trihydroxy-benzamide

HRID 1860330
ノート
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反応式

HRID 1860330 の反応式
C1C2C(CO[C:16]([NH:18][C@H:19]([C:26]([NH:28][CH2:29][CH2:30][C:31]3[CH:38]=[CH:37][C:35]([OH:36])=[C:33]([OH:34])[CH:32]=3)=[O:27])[CH2:20][O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:17])C3C(=CC=CC=3)C=2C=CC=1.C(O)(=O)[C:40]1[CH:48]=[C:46]([OH:47])[C:44]([OH:45])=[C:42]([OH:43])[CH:41]=1>>[OH:43][C:42]1[CH:41]=[C:40]([CH:48]=[C:46]([OH:47])[C:44]=1[OH:45])[C:16]([NH:18][C@H:19]([C:26]([NH:28][CH2:29][CH2:30][C:31]1[CH:38]=[CH:37][C:35]([OH:36])=[C:33]([OH:34])[CH:32]=1)=[O:27])[CH2:20][O:21][C:22]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:25])=[O:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 370Gallic AcidHCID 22976135N-[Nalpha-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-tert-butyl-L-seryl]dopamine

生成物 1

HCID 504808N-[(1S)-1-(tert-butoxymethyl)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-2-oxo-ethyl]-3,4,5-trihydroxy-benzamide

実験手順

The title compound was prepared from N-[Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-tert-butyl-L-seryl]dopamine (1.16 g, 2.24 mmol, example 42, step A) as described for example 42 (step B) using gallic acid (571 mg, 3.36 mmol) instead of caffeic acid. The crude material was purified by flash chromatography using successively 30%, 40% and 70% EtOAc/CH2Cl2/1% AcOH as the eluent. The title compound was obtained as a white powder (300 mg, 30%).

後処理

  1. customThe crude material was purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-80ae7aeb7de9401a8db9e0b1e4472a9c
出典データセット
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06528655B1

反応ノート

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