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Borane;pyridine → 4-[3-((-)-4-Hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-propyl]-5-oxo-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1867395
ノート
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反応式

HRID 1867395 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:14][CH2:13][C:12](=[O:15])[N:11]([CH2:16][CH2:17][CH:18]=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[CH2:21]1[C:23]2([CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH:24]2[OH:29])[CH2:22]1.B.N1C=CC=CC=1>ClCCCl.CCO.CC(O)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:14][CH2:13][C:12](=[O:15])[N:11]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:26]2[CH2:27][CH2:28][C:23]3([CH2:21][CH2:22]3)[CH:24]([OH:29])[CH2:25]2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 2723995Borane;pyridineHCID 667835826-Azaspiro[2.5]octan-4-OL hydrochloride2 回HCID 866158685-Oxo-4-(3-oxo-propyl)-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester2 回

生成物 1

HCID 684402844-[3-((-)-4-Hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-propyl]-5-oxo-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 93.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176
Acetic Acid
溶媒
HCID 229016121,2-Dichloroethane ethanol溶媒

実験手順

5-Oxo-4-(3-oxo-propyl)-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester (intermediate 61) (0.19 g, 0.7 mmol) was reacted with (−)-6-Aza-spiro[2.5]octan-4-ol hydrochloride (intermediate 83) (0.12 g, 0.7 mmol) in DCE:EtOH (1:1, 6 ml), AcOH (0.18 ml) and pyridine-borane complex (0.18 ml, 8M in pyridine, 1.4 mmol) for 20 minutes. The reaction was then concentrated, redissolved in CH2Cl2 and washed with sat. NaHCO3, dried (Na2SO4) and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography (CH2Cl2:MeOH 8:2) to afford the title product (0.25 g, 91%) as a gum. MS: 382.4 (MH+).

後処理

  1. concentrationThe reaction was then concentrated
  2. dissolutionredissolved in CH2Cl2
  3. washwashed with sat. NaHCO3
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography (CH2Cl2:MeOH 8:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fab9f11bec2245bc84c52135b74d683b
出典データセット
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07632829B2

反応ノート

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