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Triethylamine → (E)-3-{4-[5-(Cyclopropyl-methyl-amino)-4-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl]-cyclohexa-2,4-dienyl}-2-methyl-acrylic acid ethyl ester

HRID 1869926
ノート
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反応式

HRID 1869926 の反応式
[CH:1]1([N:4]([CH3:21])[CH:5]2[CH2:14][CH2:13][C:12]([CH3:16])([CH3:15])[C:11]3[CH:10]=[C:9]([C:17]#[CH:18])[CH:8]=[C:7]([O:19][CH3:20])[C:6]2=3)[CH2:3][CH2:2]1.Br[C:23]1[CH:24]=[C:25]2[C:30](=[C:31](CNC3CC3)[CH:32]=1)[O:29][C:28](C)(C)[CH2:27][C:26]2(C)C.[CH2:42](N(CC)CC)C.[C:49](OCC)(=[O:51])[CH3:50]>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:49]([O:51][C:28](=[O:29])/[C:27](/[CH3:42])=[CH:26]/[CH:25]1[CH2:24][CH:23]=[C:32]([C:18]#[C:17][C:9]2[CH:8]=[C:7]([O:19][CH3:20])[C:6]3[CH:5]([N:4]([CH:1]4[CH2:3][CH2:2]4)[CH3:21])[CH2:14][CH2:13][C:12]([CH3:15])([CH3:16])[C:11]=3[CH:10]=2)[CH:31]=[CH:30]1)[CH3:50]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 211071945-(Cyclopropyl-methyl-amino)-2-ethynyl-8,8-dimethyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene2 回HCID 211072186-Bromo-8-[(cyclopropyl-amino)-methyl]-2,2,4,4-tetramethyl-chroman2 回

生成物 1

HCID 86600191
(E)-3-{4-[5-(Cyclopropyl-methyl-amino)-4-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl]-cyclohexa-2,4-dienyl}-2-methyl-acrylic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

Following General Procedure B and using 5-(cyclopropyl-methyl-amino)-2-ethynyl-8,8-dimethyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene (Intermediate 81 0.08 g, 0.28 mmol), (E)-3-(4-iodo-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester (Reagent 7, 0.09 g, 0.28 mmol), triethyl amine (8 mL), copper(I)iodide (0.019 g, 0.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.07 g, 0.1 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 5-10% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as a white solid (0.12 g, 90%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-584048c72bd741f8a3ec941b94648611
出典データセット
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07638648B2

反応ノート

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