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Triethylamine → (E)-3-(4-{3-[(Cyclopropyl-methyl-amino)-methyl]-phenylethynyl}phenyl)-acrylic acid methyl ester

HRID 1869932
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反応式

HRID 1869932 の反応式
[CH:1]1([N:4]([CH2:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([C:13]#[CH:14])[CH:8]=2)[CH3:5])[CH2:3][CH2:2]1.[CH2:15]([O:22][C:23](=[O:33])[CH:24]=[CH:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29](O)=[CH:28][CH:27]=1)C1C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:15][O:22][C:23](=[O:33])/[CH:24]=[CH:25]/[C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([C:14]#[C:13][C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:7]([CH2:6][N:4]([CH:1]3[CH2:3][CH2:2]3)[CH3:5])[CH:8]=2)=[CH:30][CH:31]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 21107260Cyclopropyl-(3-ethynyl-benzyl)-methyl-amine2 回HCID 566275053-(4-Hydroxy-phenyl)-acrylic acid benzyl ester2 回

生成物 1

HCID 57987781(E)-3-(4-{3-[(Cyclopropyl-methyl-amino)-methyl]-phenylethynyl}phenyl)-acrylic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒
HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

Following General Procedure B and using cyclopropyl-(3-ethynyl-benzyl)-methyl-amine (Intermediate 91, 0.060 g, 0.32 mmol), methyl-4-iodo-cinnamate (Reagent 4, 0.093 g, 0.32 mmol), triethyl amine (8 mL), copper(I)iodide (0.015 g, 0.08 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.056 g, 0.08 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 5-15% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained (0.11 g, 100%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-f57719075ec5465e9716cd9e01c30ecd
出典データセット
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07638648B2

反応ノート

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