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Triethylamine → HCID 57424257、化合物

HRID 1869976
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反応式

HRID 1869976 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[C:5]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10](Br)[CH:9]=1)([CH3:7])[CH3:6])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:23][Si:24]([C:27]#[CH:28])([CH3:26])[CH3:25].C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[C:5]([CH3:7])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:28]#[C:27][Si:24]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:23])[CH:9]=1)[CH3:6])[CH3:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 12805127Ethyl 2-(3-bromophenyl)-2-methylpropanoate2 回

生成物 1

HCID 57424257HCID 57424257、化合物収率 90.3%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒
HCID 8058Hexane溶媒2 回

実験手順

Following General Procedure D and using 2-(3-bromo-phenyl)-2-methyl-propionic acid ethyl ester (Intermediate 130, 0.77 g, 2.84 mmol), triethyl amine (5 mL), copper(I)iodide (0.044 g, 0.23 mmol), trimethylsilyl acetylene (2 mL, 14.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.159 g, 0.23 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using hexane to 5% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound (0.74 g, 90%) was obtained as an orange oil.

出典と根拠

ORDレコード
ord-76ee18149627444298b80bd225f1d1b0
出典データセット
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07638648B2

反応ノート

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