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Triethylamine → 3-tert-Butyl-2-isopropoxy-6-methyl-5-trimethylsilanylethynyl-benzaldehyde

HRID 1869990
ノート
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反応式

HRID 1869990 の反応式
Br[C:2]1[C:3]([CH3:18])=[C:4]([C:7]([O:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])=[C:8]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[CH:9]=1)[CH:5]=[O:6].C(N(CC)CC)C.[CH3:26][Si:27]([C:30]#[CH:31])([CH3:29])[CH3:28].C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:10]([C:8]1[C:7]([O:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])=[C:4]([C:3]([CH3:18])=[C:2]([C:31]#[C:30][Si:27]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:26])[CH:9]=1)[CH:5]=[O:6])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 211071513-Bromo-5-tert-butyl-6-isopropoxy-2-methyl-benzaldehyde2 回

生成物 1

HCID 211071563-tert-Butyl-2-isopropoxy-6-methyl-5-trimethylsilanylethynyl-benzaldehyde

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒
HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

Following General Procedure D and using 3-bromo-5-tert-butyl-6-isopropoxy-2-methyl-benzaldehyde (Intermediate 141, 0.43 g, 1.37 mmol), triethyl amine, copper(I)iodide (0.021 g, 0.11 mmol), trimethylsilyl acetylene (1 mL), and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.077 g, 0.11 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 2% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained (0.45 g, ˜100%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-0b21b1959d37428b9d94a5cef15ce683
出典データセット
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07638648B2

反応ノート

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