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Triethylamine → 4,4,7-Trimethyl-6-trimethylsilanylethynyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1870032
ノート
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反応式

HRID 1870032 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[C:13]([CH3:16])[CH:14]=2)[C:9]([CH3:26])([CH3:25])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:34][Si:35]([C:38]#[CH:39])([CH3:37])[CH3:36].C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([C:39]#[C:38][Si:35]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:34])=[C:13]([CH3:16])[CH:14]=2)[C:9]([CH3:26])([CH3:25])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl Acetate2 回HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 588834474,4,7-Trimethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester2 回

生成物 1

HCID 690745094,4,7-Trimethyl-6-trimethylsilanylethynyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester収率 34.5%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 8058Hexane溶媒2 回

実験手順

Following General Procedure D in a sealed tube and using 4,4,7-trimethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester (Intermediate 192, 0.86 g, 2.2 mmol), triethyl amine (2 mL), copper(I)iodide (0.083 g, 0.44 mmol), trimethylsilyl acetylene (2 mL, 14 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.306 g, 0.44 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 5% ethyl acetate in hexane as the eluent, and preparative normal phase HPLC using 5% ethyl acetate in hexane as the mobile phase in order to separate recovered starting material from the product, the title compound (0.26 g) was obtained.

後処理

  1. customto separate
  2. customrecovered

出典と根拠

ORDレコード
ord-afe5f2831fbd4f90a1674347d9f1a37e
出典データセット
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07638648B2

反応ノート

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