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1,2-Dichloroethane → HCID 178510236、化合物

HRID 1875249
ノート
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反応式

HRID 1875249 の反応式
FC(F)(F)C(O)=O.[NH2:8][CH2:9][C:10]1[C:11]([F:29])=[C:12]([O:17][C:18]2[CH:19]=[C:20]([CH:23]=[C:24]([CH:26]([F:28])[F:27])[CH:25]=2)[C:21]#[N:22])[C:13]([Cl:16])=[CH:14][CH:15]=1.[Br:30][C:31]1[N:32]=[CH:33][NH:34][C:35]=1[C:36](O)=[O:37].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl>CN(C=O)C>[Br:30][C:31]1[N:32]=[CH:33][NH:34][C:35]=1[C:36]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]([O:17][C:18]2[CH:25]=[C:24]([CH:26]([F:28])[F:27])[CH:23]=[C:20]([C:21]#[N:22])[CH:19]=2)[C:11]=1[F:29])=[O:37]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 867616563-{[3-(Aminomethyl)-6-chloro-2-fluorophenyl]oxy}-5-(difluoromethyl)benzonitrile trifluoroacetateHCID 1785249144-bromo-1H-imidazole-5-carboxylic acid

生成物 1

HCID 178510236HCID 178510236、化合物収率 55%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To a solution of 3-{[3-(aminomethyl)-6-chloro-2-fluorophenyl]oxy}-5-(difluoromethyl)benzonitrile trifluoroacetate (90 mg, 0.204 mmol), 4-bromo-1H-imidazole-5-carboxylic acid (39.0 mg, 0.204 mmol) and HOBT (31.3 mg, 0.204 mmol) in DMF (3 ml) was added EDC (39.1 mg, 0.204 mmol) and the reaction mixture was stirred at RT for 30 minutes. The crude material was purified via reverse phase HPLC to give the title compound (56 mg, 55% yield). 1H NMR (DMSO-d6) δ ppm 8.42 (br. s., 1H) 7.85 (s, 1H) 7.79 (s, 1H) 7.72 (s, 1H) 7.47-7.58 (m, 2H) 7.38 (t, 1H) 7.07 (t, 1H) 4.51 (d, 2H). LC-MS (ES+) m/z 499.00 [M+H].

後処理

  1. customThe crude material was purified via reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-27b5b7f9584f4ee19ccffc858fd880b0
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08304419B2

反応ノート

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