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Cesium carbonate → 6-(3-(2-fluorobenzyl)-1H-indazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine

HRID 1875452
ノート
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反応式

HRID 1875452 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:3]=1[CH2:4][C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[NH:7][N:6]=1.Cl[C:19]1[N:24]=[C:23]([NH2:25])[N:22]=[C:21]([NH2:26])[N:20]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(C(C)C)=CC(C(C)C)=CC=2C(C)C)CCCCC1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(OCC)(=O)C.CO.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:3]=1[CH2:4][C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[N:7]([C:19]2[N:24]=[C:23]([NH2:25])[N:22]=[C:21]([NH2:26])[N:20]=2)[N:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 188311,3,5-Triazine-2,4-diamine, 6-chloro-HCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 178505618HCID 178505618、化合物

生成物 1

HCID 247944776-(3-(2-fluorobenzyl)-1H-indazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 887Methanol溶媒
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

Under argon, 130 mg (0.58 mmol) of 3-(2-fluorobenzyl)-1H-indazole from example 5A, 84 mg (0.58 mmol) of 6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine, 11 mg (0.011 mmol) of tris(dibenzylidene-acetone)dipalladium, 16 mg (0.034 mmol) of dicyclohexyl(2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine (XPHOS) and 262 mg (0.80 mmol) of cesium carbonate are introduced into 4 ml of degassed toluene and heated at 90° C. for 20 h. The mixture is then diluted with ethyl acetate and methanol, filtered and concentrated in vacuo. The residue is purified by preparative HPLC to result in 36 mg (19% of theory) of the title compound. In addition, 65 mg of the starting compound are recovered.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue is purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-31846d97e9444bd99fcad11442b94617
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08309551B2

反応ノート

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