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2-Chlorobenzyl chloride → 2-[(2-Chlorobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole Hydrochloride

HRID 18760
ノート
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反応式

HRID 18760 の反応式
[C:1]1([C@H:7]2[C@@H:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:10][C:9](=[S:18])[NH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Cl:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:21]=1[CH2:22]Cl>CCO>[ClH:19].[Cl:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:21]=1[CH2:22][S:18][C:9]1[NH:8][C@H:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[C@H:11]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 119062-Chlorobenzyl chlorideHCID 45258634cis-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione

生成物 1

HCID 685711502-[(2-Chlorobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole Hydrochloride収率 32.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of intermediate 25 (200 mg, 0.786 mmol) and 2-chlorobenzyl chloride (0.198 mL, 1.57 mmol) in abs. EtOH (2 mL) is heated at 95° C. for 24 h. The reaction mixture is cooled to RT, evaporated to dryness, and the residue suspended in Et2O. The insoluble material is filtered to give 105 mg of the product 208. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.38 (s, 2 H), 7.90-7.70 (m, 1 H), 7.70-7.55 (m, 1 H), 7.55-7.35 (m, 2 H), 7.20-7.00 (m, 6 H), 7.00-6.85 (m, 4 H), 5.81 (s, 2 H), 4.88 (s, 2 H); MS: m/z 379 (M++1).

後処理

  1. customevaporated to dryness
  2. filtrationThe insoluble material is filtered

出典と根拠

ORDレコード
ord-b4f8834e34924bdc90cf458eaecf5cfc
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07741493B2

反応ノート

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