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Potassium Hydroxide → 15beta,16beta-Methylene-3-methoxyandrosta-3,5-diene-17-one

HRID 1876736
ノート
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反応式

HRID 1876736 の反応式
C(O[C@@H:5]1[C@H:10]2[C@H:11]3[C@H:21]([CH2:22][CH2:23][C@:8]2([CH3:9])[C:7](=[O:26])[CH2:6]1)[C@:19]1([CH3:20])[C:14]([CH:15]=[C:16]([O:24][CH3:25])[CH2:17][CH2:18]1)=[CH:13][CH2:12]3)(=O)C.[I-].[CH3:28][S+](C)(C)=O.[OH-].[K+]>O>[CH2:28]1[C@@H:6]2[C:7](=[O:26])[C@:8]3([CH2:23][CH2:22][C@H:21]4[C@@H:11]([CH2:12][CH:13]=[C:14]5[C@:19]4([CH3:20])[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:24][CH3:25])=[CH:15]5)[C@@H:10]3[C@H:5]12)[CH3:9]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 74498Sulfoxonium, trimethyl-, iodide (1:1)HCID 54571005(15alpha)-15-(Acetyloxy)-3-methoxyandrosta-3,5-dien-17-one

生成物 1

HCID 1403164815beta,16beta-Methylene-3-methoxyandrosta-3,5-diene-17-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

The 15α-acetoxy-3-methoxy-androsta-3,5-diene-17-one of the general formula (V) is treated with a reagent prepared in situ from trimethylsulfoxonium iodide and potassium hydroxide in a solvent, the reaction mixture is stirred for 6 hours then added to water. The precipitate is filtered off, washed to remove the mother liquor and dried. Finally the 15β,16β-methylene-3-methoxy-androsta-3,5-diene-17-one obtained (a compound of the general formula (VII)) is crystallized from methanol.

後処理

  1. filtrationThe precipitate is filtered off
  2. washwashed
  3. customto remove the mother liquor
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-d69b324726f64ac9a397ee4b3d93a330
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08309712B2

反応ノート

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