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Cyclobutylamine → N-tert-Butyl-3-((4-(4-(3-cyclobutylureido)-2,5-difluorobenzoyl)piperazin-1-yl)methyl)-benzamide

HRID 1878349
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反応式

HRID 1878349 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:29]([F:30])=[CH:28][C:5]([C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][C:15]3[CH:16]=[C:17]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[C:18]([NH:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:10][CH2:9]2)=[O:7])=[C:4]([F:31])[CH:3]=1.Cl[C:33](OC1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)=[O:34].[CH:45]1([NH2:49])[CH2:48][CH2:47][CH2:46]1>ClCCl.O>[C:21]([NH:20][C:18](=[O:19])[C:17]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:15]([CH2:14][N:11]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6](=[O:7])[C:5]3[CH:28]=[C:29]([F:30])[C:2]([NH:1][C:33]([NH:49][CH:45]4[CH2:48][CH2:47][CH2:46]4)=[O:34])=[CH:3][C:4]=3[F:31])[CH2:13][CH2:12]2)[CH:16]=1)([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 75645CyclobutylamineHCID 821294-Nitrophenyl chloroformateHCID 57917587HCID 57917587、化合物

生成物 1

HCID 57917656N-tert-Butyl-3-((4-(4-(3-cyclobutylureido)-2,5-difluorobenzoyl)piperazin-1-yl)methyl)-benzamide収率 2.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

3-((4-(4-Amino-2,5-difluorobenzoyl)piperazin-1-yl)methyl)-N-tert-butylbenzamide (1 g, 0.023 mol) and 4-nitrophenol chloroformate (0.4636 g, 0.0023 mol) were combined and stirred in dichloromethane for 1 hour at room temperature. Cyclobutylamine (0.8969 g, 0.0017 mol, 0.108 mL) was added and the reaction was stirred for 30 minutes. The reaction mixture was diluted with water and flushed through a hydrophobic frit. The organic phase was concentrated under vacuum and purified by acidic reverse phase HPLC to afford the title compound (21 mg).

後処理

  1. customflushed through a hydrophobic frit
  2. concentrationThe organic phase was concentrated under vacuum
  3. custompurified by acidic reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-47f323ff7d404814a03c9ed506a6ca5c
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08314091B2

反応ノート

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