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2-Chlorobenzoxazole → N-(4-(3-Bromopyridin-2-yloxy)phenyl)benzo[D]oxazol-2-amine

HRID 1880086
ノート
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反応式

HRID 1880086 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3]([O:8][C:9]2[CH:15]=[CH:14][C:12]([NH2:13])=[CH:11][CH:10]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl[C:17]1[O:18][C:19]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:20]=2[N:21]=1>CN1C(=O)CCC1>[Br:1][C:2]1[C:3]([O:8][C:9]2[CH:15]=[CH:14][C:12]([NH:13][C:17]3[O:18][C:19]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:20]=4[N:21]=3)=[CH:11][CH:10]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 119862-ChlorobenzoxazoleHCID 577562564-(3-Bromopyridin-2-yloxy)benzenamine

生成物 1

HCID 59327040N-(4-(3-Bromopyridin-2-yloxy)phenyl)benzo[D]oxazol-2-amine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
170 °C

実験手順

A mixture of 4-(3-bromopyridin-2-yloxy)aniline (1.73 g, 6.53 mmol) and 2-chlorobenzoxazole (1.00 g, 6.51 mmol, TCI America) in NMP (3 mL) was sealed in a screw-cap flask and heated at 170° C. for 20 h. The reaction was cooled to rt and partitioned with water/EtOAc. The aqueous layer was extracted with EtOAc (3×) and the combined organic layers were evaporated onto silica gel and purified by flash chromatography (Isco (80 gram)) eluting with EtOAc:hexanes (0:1→1:2) a tan amorphous solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 382.0, 383.9 (M+1).

後処理

  1. customwas sealed in a screw-cap flask
  2. temperatureThe reaction was cooled to rt
  3. custompartitioned with water/EtOAc
  4. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc (3×)
  5. customthe combined organic layers were evaporated onto silica gel
  6. custompurified by flash chromatography (Isco (80 gram))
  7. washeluting with EtOAc:hexanes (0:1→1:2) a tan amorphous solid

出典と根拠

ORDレコード
ord-e09e6e44fc394d7e9912e641b6d3d8ab
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08318718B2

反応ノート

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