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Cesium carbonate → HCID 59327038、化合物

HRID 1880183
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反応式

HRID 1880183 の反応式
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][CH:13]=1)=[O:11].[O:19]=[S:20]1(=[O:33])[CH2:25][CH2:24][CH:23]([C:26]2[C:27](F)=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH2:22][CH2:21]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN1C(=O)CCC1.O>[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][C:27]2[C:26]([CH:23]3[CH2:24][CH2:25][S:20](=[O:33])(=[O:19])[CH2:21][CH2:22]3)=[CH:31][CH:30]=[CH:29][N:28]=2)=[CH:14][CH:13]=1)=[O:11]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 59326830HCID 59326830、化合物HCID 59326874(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone

生成物 1

HCID 59327038HCID 59327038、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
200 °C

実験手順

A mixture of (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone (0.485 g, 2.035 mmol), 3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-2-fluoropyridine (0.311 g, 1.356 mmol), and cesium carbonate (1.326 g, 4.07 mmol) in NMP (5 mL) in a sealed tube was heated at 200° C. in 2 h. The reaction mixture was cooled, taken in H2O, filtered the dark brown solid, purified by ISCO (50% EtOAc/Hexanes) to give the expected product as a tan solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 448.1 (M+1). IC50 (uM) +++++.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. filtrationfiltered the dark brown solid
  3. custompurified by ISCO (50% EtOAc/Hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9451b835966e4fa19ecac9ab68b97057
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08318718B2

反応ノート

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