ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

1-Bromopentane → Ethyl 6-{(E)-2-[3-(difluoromethoxy)-2-(pentyloxy)phenyl]vinyl}imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylate

HRID 1882141
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1882141 の反応式
[F:1][CH:2]([F:26])[O:3][C:4]1[C:5]([OH:25])=[C:6](/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]2[N:13]=[C:14]3[N:18]([C:19]=2[C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:17]=[CH:16][S:15]3)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.Br[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].FC(F)OC1C(OCC(C)(C)C)=C(/C=C/C2N=C3N(C=2C(O)=O)C=CS3)C=CC=1>CN(C)C=O>[F:26][CH:2]([F:1])[O:3][C:4]1[C:5]([O:25][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])=[C:6](/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]2[N:13]=[C:14]3[N:18]([C:19]=2[C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:17]=[CH:16][S:15]3)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 80571-BromopentaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 59369921Ethyl 6-{(E)-2-[3-(difluoromethoxy)-2-hydroxyphenyl]vinyl}imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylateHCID 684073456-{(E)-2-[3-(Difluoromethoxy)-2-(2,2-dimethylpropoxy)phenyl]vinyl}imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylic acid

生成物 1

HCID 67548722
Ethyl 6-{(E)-2-[3-(difluoromethoxy)-2-(pentyloxy)phenyl]vinyl}imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylate
収率 100.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Alkylation of Intermediate 6 (400 mg, 1.052 mmol) with 1-bromopentane (157 mg, 1.262 mmol) in presence of potassium carbonate (160 mg, 1.157 mmol) in anhydrous N,N-dimethylformamide (4 mL) as described in Intermediate 7A gave 475 mg of the compound as a white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 0.90 (t, J=7.2 Hz, 3H), 1.30-1.40 (m, 5H), 1.44-1.52 (m, 2H), 1.72-1.78 (m, 2H), 3.93 (t, J=6.6 Hz, 2H), 4.40 (q, J=6.9 Hz, 2H), 7.19 (t, J=73.8 Hz, 1H), 7.21-7.30 (m, 2H), 7.43-7.49 (m, 1H), 7.53-7.58 (m, 1H), 7.77 (d, J=16.2 Hz, 1H), 7.86 (d, J=16.2 Hz, 1H), 8.14 (d, J=4.2 Hz, 1H); ESI-MS (m/z) 451.19 (M+H)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-7b0fc1deeb504b698aa436a5968e47e6
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08318928B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順出典と根拠反応ノート