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2,4-Diisopropylphenol → 2-Bromo4,6-diisopropyl-phenol

HRID 1883222
ノート
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反応式

HRID 1883222 の反応式
[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:13])([CH3:3])[CH3:2].[Br:14]Br>C(O)(=O)C>[Br:14][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH:9]=[C:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[C:5]=1[OH:13]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 180482,4-Diisopropylphenol2 回HCID 24408Bromine

生成物 1

HCID 145150292-Bromo4,6-diisopropyl-phenol収率 100.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of 2,4-diisopropyl-phenol (Intermediate 1, 10.0 g, 56 mmol) in acetic acid (20 mL) was added bromine (3.5 mL, 67 mmol) at 0° C. The mixture was stirred at 0° C. for 15 min, quenched with water and extracted with EtOAc. The organic layer was washed successively with NaOH (4M, 85 mL), NaHSO3, and brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel (hexanes) to yield the title compound as a light yellow oil (14.5 g, 100%).

後処理

  1. customquenched with water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed successively with NaOH (4M, 85 mL), NaHSO3, and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel (hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-40b8d677d3ff45379c297e1dbb08aba4
出典データセット
uspto-grants-2004_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06759546B1

反応ノート

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