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Beta-Alanine → (Z)-5-[[2-[(2,6-Dichloro-3-methylphenyl)amino]phenyl]methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone

HRID 1885228
ノート
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反応式

HRID 1885228 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:9])[C:3]=1[NH:10][C:11]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:12]=1[CH:13]=O.C[N:20]1[C:24](=[O:25])[CH2:23][S:22][C:21]1=[S:26].NCCC(O)=O>C(O)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:9])[C:3]=1[NH:10][C:11]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:12]=1/[CH:13]=[C:23]1/[C:24](=[O:25])[NH:20][C:21](=[S:26])[S:22]/1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 239Beta-AlanineHCID 729004-Thiazolidinone, 3-methyl-2-thioxo-HCID 150273772-[(2,6-Dichloro-3-methylphenyl)amino]benzaldehyde

生成物 1

HCID 9822030(Z)-5-[[2-[(2,6-Dichloro-3-methylphenyl)amino]phenyl]methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone収率 65.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

To a room temperature solution of 2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]benzaldehyde (276 mg, 0.99 mmols) and 3-methylrhodanine (166 mg, 1.13 mmols) in 15 mL of acetic acid is added β-alanine (102 mg, 1.14 mmols). The solution is heated at reflux for 3.5 h. The solution is cooled to room temperature and the resulting precipitate is collected by filtration to provide 258 mg (64%) of (Z)-5-[[2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]phenyl]methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone as a bright orange solid; mp=175°-176° C. Calc'd for C18H14Cl2N2OS2:

後処理

  1. temperatureThe solution is heated
  2. temperatureat reflux for 3.5 h
  3. filtrationthe resulting precipitate is collected by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-b32f909409c74039bc80a4e85e51b09a
出典データセット
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05143929

反応ノート

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