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Sodium Acetate → 5-Hydroxy-1-(2-cyclohexyl-2-acetoxyethylideneamino)-3-propylhexahydrocyclopenta[d]imidazole-2(1H)-one

HRID 1885900
ノート
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反応式

HRID 1885900 の反応式
[NH2:1][N:2]1[CH:6]2[CH2:7][CH:8]([OH:10])[CH2:9][CH:5]2[N:4]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[C:3]1=[O:14].[C:15]([O:18][CH:19]([CH:22]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]1)[CH:20]=O)(=[O:17])[CH3:16].C([O-])(=O)C.[Na+]>CO>[OH:10][CH:8]1[CH2:7][CH:6]2[N:2]([N:1]=[CH:20][CH:19]([CH:22]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]3)[O:18][C:15](=[O:17])[CH3:16])[C:3](=[O:14])[N:4]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[CH:5]2[CH2:9]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 517045Sodium AcetateHCID 109869602-Cyclohexyl-2-acetoxyacetaldehydeHCID 198784021-amino-3-propyl-5-hydroxyhexahydrocyclopenta[d]imidazole-2(1H)-one

生成物 1

HCID 543417855-Hydroxy-1-(2-cyclohexyl-2-acetoxyethylideneamino)-3-propylhexahydrocyclopenta[d]imidazole-2(1H)-one収率 117.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol
溶媒

反応条件

温度
15 °C

実験手順

A solution of the compound of step (g) (5.0 g) and 2-acetoxy-2-cyclohexylacetaldehyde (Ross et al, J. Med. Chem., 22, 412 (1979), 6.0 g) in methanol (175 ml) containing sodium acetate (3.64 g) was stirred at 15° C. under a nitrogen atmosphere for 16 hours. The alcohol was removed in vacuo and water (100 ml) and chloroform (100 ml) added. The organic phase was separated and washed with brine (100 ml), then dried over anhy. sodium sulphate. Filtration and concentration of the filtrate in vacuo gave a yellow oil (10.8 g).

後処理

  1. customThe alcohol was removed in vacuo and water (100 ml) and chloroform (100 ml)
  2. additionadded
  3. customThe organic phase was separated
  4. washwashed with brine (100 ml)
  5. customdried over anhy
  6. filtrationFiltration and concentration of the filtrate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-8b4f97a634b142dd8f84a9e8803c0ffd
出典データセット
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05147885

反応ノート

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