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Ethyl Acetate → Benzoxazole, 5-nitro-2-(2-thienyl)-

HRID 1886936
ノート
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反応式

HRID 1886936 の反応式
Cl[C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:19]1[S:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)CCC.C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N+:11]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:4]2[O:3][C:2]([C:19]3[S:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[N:6][C:5]=2[CH:7]=1)([O-:13])=[O:12]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 27793732-(Tri-n-butylstannyl)thiopheneHCID 103527232-Chloro-5-nitrobenzo[d]oxazole

生成物 1

HCID 11253621Benzoxazole, 5-nitro-2-(2-thienyl)-収率 2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 2-chloro-5-nitrobenzo[d]oxazole (404 mg, 2.04 mmol), 2-(tributylstannyl)-thiophene (648 μL, 2.04 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (40.8 mg) in dioxane (12.2 mL) was heated at 100° C. for 16 h under nitrogen. Ethyl acetate was added, the organic layer was washed with water, dried over anhydrous MgSO4 and evaporated. The resulting solid was purified by column chromatography eluting with ethyl acetate/hexanes 10:90 v/v, and then purified by reverse phase HPLC to afford 3 mg (2%) of the title product (LCMS RT=6.95 min)

後処理

  1. washthe organic layer was washed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. customevaporated
  4. customThe resulting solid was purified by column chromatography
  5. washeluting with ethyl acetate/hexanes 10:90 v/v
  6. custompurified by reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-d29bb355965948ef8e107ae20d272ecc
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08501713B2

反応ノート

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