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Triethylamine → 5-(N-(3-((N-(Biphenyl-4-ylmethyl)-3,5-dichloro-2-hydroxyphenylsulfonamido)methyl)benzyl)sulfamoyl)-2-methylbenzoic acid

HRID 1889653
ノート
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反応式

HRID 1889653 の反応式
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[CH2:6][N:7]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)=[CH:23][CH:22]=1)[S:8]([C:11]1[CH:16]=[C:15]([Cl:17])[CH:14]=[C:13]([Cl:18])[C:12]=1[OH:19])(=[O:10])=[O:9].CCN(CC)CC.Cl[S:44]([C:47]1[CH:48]=[CH:49][C:50]([CH3:56])=[C:51]([CH:55]=1)[C:52]([OH:54])=[O:53])(=[O:46])=[O:45]>C(Cl)Cl>[C:24]1([C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[CH:25]=[CH:26][C:21]([CH2:20][N:7]([CH2:6][C:5]2[CH:4]=[C:3]([CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[CH2:2][NH:1][S:44]([C:47]2[CH:48]=[CH:49][C:50]([CH3:56])=[C:51]([CH:55]=2)[C:52]([OH:54])=[O:53])(=[O:46])=[O:45])[S:8]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([Cl:17])[CH:14]=[C:13]([Cl:18])[C:12]=2[OH:19])(=[O:10])=[O:9])=[CH:22][CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 3084495-(Chlorosulfonyl)-2-methylbenzoic acidHCID 58531388N-(3-(Aminomethyl)benzyl)-N-(biphenyl-4-ylmethyl)-3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonamide

生成物 1

HCID 666165055-(N-(3-((N-(Biphenyl-4-ylmethyl)-3,5-dichloro-2-hydroxyphenylsulfonamido)methyl)benzyl)sulfamoyl)-2-methylbenzoic acid収率 58.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of N-(3-(aminomethyl)benzyl)-N-(biphenyl-4-ylmethyl)-3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonamide (50 mg, 0.095 mmol) and Et3N (0.13 mL) in CH2Cl2 (4 mL) was added a solid of 5-(chlorosulfonyl)-2-methylbenzoic acid (22.24 mg, 0.095 mmol) at rt and it was stirred at it for 70 min. Direct purification of the mixture after concentration by prep HPLC provided the desired product (40 mg, 58.1%) as a white solid after lyophilization. 1H NMR (CD3OD): δ 8.17 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.93 (dd, J=8.3, 2.2 Hz, 1H), 7.56˜6.90 (m, 15H), 6.76 (s, 1H), 4.34 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 3.87 (s, 2H), 2.52 (s, 3H); MS (ESI): (M+H)+=725.

後処理

  1. customDirect purification of the mixture
  2. concentrationafter concentration by prep HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-70127a297d67473496f5e005ad3600ef
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08501992B2

反応ノート

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