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5-Fluoro-2-nitrobenzotrifluoride → 4-(4-Nitro-3-trifluoromethyl-phenylamino)-cyclohexanol

HRID 1890387
ノート
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反応式

HRID 1890387 の反応式
F[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:7]=1.[NH2:15][C@H:16]1[CH2:21][CH2:20][C@H:19]([OH:22])[CH2:18][CH2:17]1>CS(C)=O.ClCCl>[N+:12]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:15][CH:16]2[CH2:21][CH2:20][CH:19]([OH:22])[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:7][C:6]=1[C:8]([F:11])([F:10])[F:9])([O-:14])=[O:13]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2230945-Fluoro-2-nitrobenzotrifluorideHCID 178511715HCID 178511715、化合物

生成物 1

HCID 433862244-(4-Nitro-3-trifluoromethyl-phenylamino)-cyclohexanol

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
95 °C

実験手順

5-Fluoro-2-nitrobenzotrifluoride (400 mg, 1.91 mmol) and trans-4-aminocyclohexanol (220 mg, 1.91 mmol) are dissolved in dimethylsulfoxide (10 mL) and the reaction is then heated at 95° C. for 3.5 hours. After cooling to room temperature, the mixture is diluted with dichloromethane (15 mL) and washed with water (3×10 mL). The organic phase is collected and dried over sodium sulphate, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude product is recrystallised from petrol ether. The desired product is finally isolated as a yellow solid (84% yield).

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with water (3×10 mL)
  3. customThe organic phase is collected
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe crude product is recrystallised from petrol ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-9623d8423d6244eb89a4c3da0adb3087
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08507474B2

反応ノート

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