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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 2-(1,3-benzoxazol-2-ylmethyl)-6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4(3H)-one

HRID 1890457
ノート
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反応式

HRID 1890457 の反応式
O.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[NH:20][C:21](=[O:36])[CH2:22][C:23]1[NH:24][C:25](=[O:35])[CH:26]=[C:27]([N:29]2[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]2)[N:28]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[O:36]1[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[N:20]=[C:21]1[CH2:22][C:23]1[NH:24][C:25](=[O:35])[CH:26]=[C:27]([N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[N:28]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 136041743N-(2-hydroxyphenyl)-2-[4-(morpholin-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl]acetamide

生成物 1

HCID 1360417482-(1,3-benzoxazol-2-ylmethyl)-6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4(3H)-one収率 8.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

20 mg of 4-methylbenzenesulphonic acid hydrate are added to a solution of 200 mg of N-(2-hydroxyphenyl)-2-[4-(morpholin-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl]acetamide in 40 ml of toluene. The reaction mixture is brought to reflux overnight. After cooling to 0° C., the insoluble material formed is filtered off. The filtrate is concentrated to dryness under reduced pressure and the residue is then chromatographed on a silica gel column, eluent: CH2Cl2/MeOH: 98/02 then 90/10. 16 mg of 2-(1,3-benzoxazol-2-ylmethyl)-6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4(3H)-one are thus obtained in the form of a white solid, the characteristics of which are the following:

後処理

  1. temperatureto reflux overnight
  2. customthe insoluble material formed
  3. filtrationis filtered off
  4. concentrationThe filtrate is concentrated to dryness under reduced pressure
  5. customthe residue is then chromatographed on a silica gel column, eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-395068a204e14b9bb8686ce22d11db7b
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08507483B2

反応ノート

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