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Dimethylformamide dimethyl acetal → 2-Acetylamino-5-((E)-3-dimethylamino-acryloyl)-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester

HRID 1894086
ノート
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反応式

HRID 1894086 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10](=[O:12])[CH3:11])[C:7]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:6][C:5]=1[NH:17][C:18](=[O:20])[CH3:19].CO[CH:24](OC)[N:25]([CH3:27])[CH3:26]>CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10](=[O:12])/[CH:11]=[CH:24]/[N:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:7]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:6][C:5]=1[NH:17][C:18](=[O:20])[CH3:19]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 591644065-Acetyl-2-acetylamino-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 591644242-Acetylamino-5-((E)-3-dimethylamino-acryloyl)-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A mixture of 5-acetyl-2-acetylamino-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester (2.46 g, 8.1 mmol) and N,N dimethyl formamide dimethyl acetal (1.1 mL, 8.1 mmol) was stirred at 90° C. for 4 h. The mixture was diluted with AcOEt. The organic phase was washed with water, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to afford a yellow paste. The crude product was purified by flash chromatography (silica gel, EtOAc/hexanes (50:50 to 100:0)) to provide the title compound as a beige paste (1.12 g, 39%). ES-MS: m/z 359.3 [M+H]+, rt 4.77 min.

後処理

  1. washThe organic phase was washed with water
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto afford a yellow paste
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography (silica gel, EtOAc/hexanes (50:50 to 100:0))

出典と根拠

ORDレコード
ord-7451a6dc9ee6482c8620abbf8df70c6a
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08513268B2

反応ノート

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