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Thiourea → 4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzaldehyde

HRID 1902881
ノート
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反応式

HRID 1902881 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13](Cl)=[O:14])=[CH:9][CH:8]=2)[N:3]=1.[H][H].NC(N)=S>C1(C)C(C)=CC=CC=1.[Pd].[O-]S([O-])(=O)=O.[Ba+2]>[CH3:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]=[O:14])=[CH:9][CH:8]=2)[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 2723790ThioureaHCID 22605448HCID 22605448、化合物HCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 205141004-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzaldehyde収率 92%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 16218511Pd barium sulfate触媒HCID 7237O-Xylene溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

Using the method of Rosenmund, 88 g of the above 3-methyl-1-(4-chloroformylphenyl)pyrazole are hydrogenated with hydrogen at 140° C. in 900 ml of xylene with the addition of 0.23 g of thiourea and 9 g of Pd/BaSO4 (5%). After cooling to 80° C. and removing the catalyst by filtration, the xylene solution is evaporated to dryness and the precipitated product is recrystallised from a mixture of hexane and toluene, affording 68.3 g of 3-methyl-1-(4-formylphenyl)pyrazole in the form of pale yellow crystals with a melting point of 96°-98° C.

後処理

  1. customremoving the catalyst
  2. filtrationby filtration
  3. customthe xylene solution is evaporated to dryness
  4. customthe precipitated product is recrystallised from a mixture of hexane and toluene

出典と根拠

ORDレコード
ord-21a605f30a4340f9ac905c4f5f2c5dc2
出典データセット
uspto-grants-1982_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04366189

反応ノート

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