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Propanoyl chloride, 3-bromo- → 6-[4-(3-bromopropionamido)phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone

HRID 1906662
ノート
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反応式

HRID 1906662 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]([CH3:15])[CH2:10][C:11](=[O:14])[NH:12][N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[Br:16][CH2:17][CH2:18][C:19](Cl)=[O:20]>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:16][CH2:17][CH2:18][C:19]([NH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]([CH3:15])[CH2:10][C:11](=[O:14])[NH:12][N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1)=[O:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 84944Propanoyl chloride, 3-bromo-HCID 161928Ici 109,081

生成物 1

HCID 140033506-[4-(3-bromopropionamido)phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone収率 97%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A suspension of 6-(4-aminophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone (Curran et al., J. Med. Chem. 17, 273 (1974)) (75.0 g, 0.369 mol) and 3-bromoproionylchloride (100 g, 0.583 mol) in toluene (800 ml) was stirred under reflux for 16 hours. The reaction mixture was allowed to cool and the solid product collected, dried and stirred with water (500 ml) for 30 minutes. The crude product was collected, washed with water (500 ml) and dried to give 6-[4-(3-bromopropionamido)phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone (120 g, 97%), m.p. 215°-217° C.

後処理

  1. temperatureunder reflux for 16 hours
  2. temperatureto cool
  3. customthe solid product collected
  4. customdried
  5. stirringstirred with water (500 ml) for 30 minutes
  6. customThe crude product was collected
  7. washwashed with water (500 ml)
  8. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-63e8f65e5bda48dc9fd97eb19fbad592
出典データセット
uspto-grants-1987_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04652563

反応ノート

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