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HCID 86657320、化合物 → HCID 58418018、化合物

HRID 1908857
ノート
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反応式

HRID 1908857 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[O:12][N:11]=[C:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([CH3:19])[CH:14]=3)[N:9]=2)[CH:5]=[C:4]([CH3:20])[N:3]=1>O1CCOCC1.O>[CH2:5]([C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[O:12][N:11]=[C:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([CH3:19])[CH:14]=3)[N:9]=2)[CH:5]=[C:4]([CH3:20])[N:3]=1)[CH:6]([CH3:8])[CH3:7]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 86657320HCID 86657320、化合物

生成物 1

HCID 58418018HCID 58418018、化合物収率 20.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of 2-chloro-4-[3-(2-methyl-4-pyridinyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-6-methyl-pyridine (200 mg, 0.698 mmol) in dioxane (10 mL), Pd(dppf) (11 mg, 14 μmol) and isobutyl zink bromide (2.8 mL, 0.5 M in THF) is added. The mixture is stirred at 80° C. for 3 h before another portion of isobutyl zink bromide (2.8 mL) is added. Stirring is continued at 80° C. for 72 h. The mixture is cooled to rt, diluted with water and extracted with EA. The org. extract is concentrated and the crude product is purified by prep. HPLC to give 2-isobutyl-4-[3-(2-methyl-4-pyridinyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-6-methyl-pyridine (22 mg) as a beige solid; LC-MS: tR=0.71 min, [M+1]+=309.12.

後処理

  1. additionis added
  2. stirringStirring
  3. waitis continued at 80° C. for 72 h
  4. temperatureThe mixture is cooled to rt
  5. extractionextracted with EA
  6. extractionextract
  7. concentrationis concentrated
  8. customthe crude product is purified by prep

出典と根拠

ORDレコード
ord-57ca0d40e0004f308ca32a7deff34de0
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08598208B2

反応ノート

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